Джон Кеннеди-младший, сын президента, впервые встретил Кэролин Бессетт на светском мероприятии. Это произошло в начале 1990-х. Кэролин тогда работала в модном бренде Calvin Klein, занимаясь публичными связями. Их знакомство устроила общая знакомая.
Первое время они общались просто как друзья. Джон, известный журналист и публичная фигура, и Кэролин, стильная и целеустремленная женщина из мира моды, не спешили начинать роман. Их отношения развивались постепенно, вдали от постоянного внимания прессы. Они встречались тайно, часто гуляли по Нью-Йорку или уезжали за город.
Со временем их связь крепла. Общие интересы, вроде любви к спорту и активному отдыху, сблизили их. В 1996 году пара поженилась на частной церемонии. Церемония прошла на острове Камберленд, вдали от посторонних глаз. Этот брак объединил два разных мира: американскую политическую династию и индустрию высокой моды. Их союз, полный как ярких моментов, так и сложностей, продолжался до трагической гибели пары в авиакатастрофе в 1999 году.